Znudzony konwencjonalnym trybem spędzania wolnego czasu miliarder, szukająca przygód agentka ubezpieczeń i Metropolitan Museum w Nowym Jorku. Co łączy te trzy rzeczy? Sztuka! Kiedy mamy tak jak tytułowy bohater filmu "Afera Thomasa Crowna" świat na wyciągnięcie ręki, powoli staje się to nudne. Okazała rezydencja, prestiżowe restauracje, dobrze prosperująca firma, drogie zabawki, nieruchomości na egzotycznych wyspach, w końcu kiedyś to wszystko musi się znudzić. Ileż można popijać drogie trunki leżąc na plaży i gapić się przy tym w błękitne niebo. W końcu każdego dopada rutyna i tak też stało się z Thomasem Crownem (Pierce Brosnan), dystyngowanym miliarderem, który zaplanował zabawić się kosztem wielkomiejskiej policji. Jako znana postać nowojorskiej elity obracał się w najlepszych kręgach, był stałym bywalcem imprez charytatywnych i wernisaży w Metropolitan Museum. Postanowił wiec spróbować własnych sił i ukraść jeden z najdroższych istniejących obrazów a mianowicie "Impresję" Claudea Moneta. Plan powiódł się ale w ślad za skradzionym obrazem udała się tamtejsza policja i agentka ubezpieczeniowa Catherine Banning (Rene Russo) z firmy, która dany obraz ubezpieczała. Okazało się, że jedyny sposób aby dowiedzieć się prawdy to wejście w łaski Thomasa, a któż mógłby zrobić to lepiej niż piękna, inteligentka i równie co biznesmen szalona Catherine. Wszystko wydawało się dobrze układać jednak w pewnym momencie agentka zakochuje się w Thomasie, spędzają razem wiele czasu, popijając wino, latając samolotem, brylując na imprezach. Taki styl życia imponuje agentce i zaczyna się zastanawiać czy aby nie jest możliwe zachować taki stan rzeczy na dłużej. Okazuje się, że w zasadzie jest to do zrobienia. Thomas również się w niej zakochuje, choć nie daje tego po sobie poznać. Tytułowy bohater poddaje ją kolejnym próbom i sprawdza czy na pewno to on jest dla niej ważny czy może skradziony przez niego obraz. Okazuje się, że miłość miała dla Catherine większą wartość niż skradzione płótno i wszystko kończy się w jak najlepszym porządku jakkolwiek po drodze pojawia się kilka wydarzeń, które w znaczny sposób zdają się mylić trop. "Afera Thomasa Crowna" to inteligentny thriller, oprószony nutką dekadencji, rozpalający wyobraźnię. Obserwować najbogatszych ludzi tego globu i sposób ich życia w niejednym widzu musi budzić zazdrość i odrobinę zdumienia. Po co ryzykować cały majątek dla zwykłej zabawy, wszak była ona interesująca i ze wszech miar dostarczająca emocji to jednak stanowiła tylko grę. Film zdaje się ma więcej do powiedzenia o ludzkiej psychice niż mogłoby się z pozoru wydawać tym bardziej, że Thomas Crown chadza do psychoterapeuty co również może być swego rodzaju mrugnięciem oka w naszą stronę od reżysera.